Es kommt auf die Programme drauf an. Wenn diese durch eine Installationsroutine gelaufen sind, kann es durchaus sein, das Einstellungen, Lizenzschlüssel, etc. in der Windows-Registierungsdatei hinterlegt sind. Die hast du bei einer Neuinstallation von Windows dann nicht mehr.
Wenn die Programme aber auch ohne Registierungdateieinträge laufen, dann KÖNNTE man das mal ausprobieren.
Wie schon in #3 gesagt, ich würde erstmal grundsätzlich ein Backup machen, da die Programme ja anscheinend wichtig sind.
gruß
hostile