Da müsste man die Details genauer kennen, um das zu beurteilen.
Ein Beispiel für die Account-Erkennung:
Du meldest Dich mit dem Tor Browser am Account 1 an. Bei der Anmeldung wird ein Cookie auf Deinen Browser übertragen, damit Du bei jedem Seitenwechsel angemeldet bleibst (das ist die Standard-Technik).
Wenn Du Dich mit dem gleichen Browser am Account 2 anmelden willst, kann der Anbieter feststellen, dass Du schon ein Cookie für Account 1 hast und damit den zweiten (unzulässigen) Anmeldeversuch erkennen. Je nachdem, kann er dann entweder (a) die zweite Anmeldung zulassen (weil der zweite Account von Deinem Bruder sein könnte), (b) sie verhindern oder (c) Deinen 1. und 2. Account sperren, weil Du gegen seine Bedingungen verstossen hast.
Wenn Du nach der Anmeldung am 1. Account, bevor Du Dich am 2. Account anmeldest, im Browser die Cookies löscht, KANN das die Erkennung verhindern.
Es gibt aber Techniken, die auch ohne Cookies einen Browser oder PC identifizieren können (
Browser Fingerprinting,
Cross Browser Fingerprinting).
Wenn Du für jeden Account einen eigenen PC hast, geht das nicht mehr. Solange Du keinen Fehler machst, und z. B. niemals mit PC1 auf den Account von PC2, oder auf die Mailbox von PC2 (mit der Du den Account 2 eingerichtet hast) zugreifst. Und dergleichen.
Ob Dein zweiter Account auffliegt, hängt also davon ab, was der Anbieter macht, um das herauszufinden.
Damit bist Du aber noch anonym.
Spätestens wenn der Anbieter die Strafverfolgung einschaltet und die Dich wirklich eruieren will, wirst Du früher oder später identifiziert sein.
Auch die Hintermänner der
Silk Road wurden gefasst (jedenfalls die vermuteten, der Gerichtsprozess ist 2015). Und die waren technisch sicher sehr beschlagen.