Nein, da die Lizenzen nicht explizit zugeordnet werden können. Wenn man 5 Office Open-Lizenzen kauft, bekommt man nur einen Key, den gibt man als Administrator auf dem Terminalserver ein und Office ist für alle, die Office starten, lizenziert.
Wichtig wird das aber nur, wenn eine Microsoft-Lizenzprüfung kommt, technisch funktioniert das auch mit nur einer gekauften Lizenz. Wenn dann die Microsoft-Lizenzprüfung kommt, muss man "nur" die Lizenzen nachkaufen, bisher habe ich aber noch bei keiner Lizenzprüfung gehört, dass der Kunde Strafzahlungen leisten musste. Das wäre auch weltfremd von Microsoft, da sowieso so gut wie niemand hundertprozentig an alle Lizenzen denkt, die benötigt werden, selbst wenn man wollte.