Es kommt auf die Keys an!
OEM-Keys machen in der Regel nur ein OS-Upgrade mit. Bei Retail-/Systembuilder oder Enterprise-Keys habe ich bisher noch keine Beschränkungen erlebt.
Ich habe ein Windows 11-Pro-System, dass mit einem Key benutzt wird, welcher ursprünglich mal mit einer Retail-Version von Windows Vista Ultimate erworben wurde (inklusive Datenträger und der schicken DVD-Hülle).
Zudem nutze ich einige Windows Education-Keys welche ich über Studium und Arbeit an Hochschulen und Universitäten mittels Azure Dev Tools für Teaching (ehemals Dreamspark und davor Imagine) erworben hatte. Einer davon war noch mit Windows 7 Professionell Education erworben worden. Angeblich kann man die sogar direkt bei einer Neuinstallation des neuen OS eingeben. Das habe ich aber nie getestet, sondern immer brav zuerst in Windows das Upgrade auf die neue Version vorgenommen, damit MS die Key-Datenbank updaten konnte. Und alle Lizenzen sind mit einem Microsoft-Konto verknüpft.
Was ich sowieso empfehlen würde, da der Umzug des Keys bei einem Mainboard-Tausch auch deutlich angenehmer ist. Auch da der Hinweis, dass die Retail/Systembuilder/Education-Keys deutlich weniger zickig als die OEM-Keys sind. Man bekommt also tatsächlich etwas mehr für sein Geld.
Empfehlen würde ich den Erwerb eines solchen Keys aber trotzdem nur eingeschränkt, wenn man sich den Preis dafür vor Augen führt. So ein OEM-Key verbrennt vielleicht schneller, ist mit unter 20 € aber auch schneller wieder ersetzt...