Ein gutes Date bedarf unter Umständen nicht mehr als das "Essen gehen". Allerdings hängt das davon ab, wohin man geht und wie gut man in Sachen Kommunikation ist, sprich das Gespräch vor, während und nach dem Essen zu "moderieren".
Grundsätzlich kann ich dir sagen, dass ein klassisches Date zum Essen immer noch sehr gut ankommt bei Frauen. Wenn man es richtig macht. Dazu gehört, es darf etwas schicker sein. Nicht notwendigerweise teuer. Aber gute Kleidung sollte es sein und mit der sollte man vor Ort nicht overdressed erscheinen, um mal den Rahmen abzustecken. Natürlich wird Frau überrascht: Wohin es geht erfährt sie wenn sie da ist. Wenn man gut zugehört hat oder vorab das Gespräch cleverer weise und unauffällig mal Richtung "Lieblingsessen" gelenkt hat, kann man natürlich hier Punkten und gezielt das Restaurant wählen. Ansonsten empfehle ich den Italiener: Vielfältige Küche, wo jeder was finden sollte und die nahezu alle Bereiche abdeckt und der Flair eines Italieners ist immer noch ungebrochen, wenn die Belegschaft "echt" ist. Ist ein wenig verallgemeinert, aber es soll ja auch die pauschalste Lösung sein. Es schadet dabei nie sich mit dem Thema Wein auszukennen. Sollte man auch trinken (alternativ Wasser), es wirkt immer noch "edler" als Bier, Cola und Co.
Der Rest hängt an dir. Gute Konversation lernt man nicht auf die Schnelle. An sich ist authentisches Auftreten immer zu empfehlen, allerdings kann das auch nach hinten losgehen, je nach dem wer da sositzt und authentisch ist. Ein authentischer Proll ist authentisch aber nicht unbedingt verführerisch.
Wegen Bezahlung: Grundsätzlich schon richtig, dass du aufkommst. Aber man muss nicht drauf bestehen, wenn sie das nicht will. Manche steht auf das eine, manche auf das andere. Hier ist Feingefühl von Nöten, welches man nur vor Ort aufbauen kann.
PS: Unauffällig Gentleman sein schadet nicht. Tür aufhalten, Jacke abnehmen, die Dame platzieren sofern es der Kellner nicht tut (bei einem guten Italiener nach wie vor üblich) etc. kommt immer noch an.
Das es davon ausnahmen gibt, klar. Da aber kaum infos vorliegen eben der Klassiker, der (fast) immer zieht.